Hallo Andreas,
das unterschiedliche Versionen genutzt werden kann evtl. das Problem sein wenn der Import von Owncloud der Kontakte von Outlook.
Ich nutze Nextcloud. Ich habe das bei mir nachvollzogen, Export Kontakte aus Outlook 2016 in vcf und Import bei mir in Nextcloud, kein Problem. Auch der zweiweg Sync läuft ohne Probleme.
Mein Vorschlag wäre das du dir Nextcloud installierst (mit der aktuellen Version). Bei meiner Installation habe ich mir eine richtig kompetente Hilfe geholt. (bin auch nicht der Linux Crack). Die kompetente Hilfe war echt kostengünstig. Installation, Konfiguration lief per Remote. Frage wurde alle beantwortet.
Wenn du willst kann ich dir gerne die Adresse bzw. Kontakt vermitteln.
Besten Gruß
Manni