Es ist nicht möglich, mehr als 1 Datei gleichzeitig endgültig zu löschen

Die ist gelockt, d.h. wird evtl. irgendwo noch verwendet (Bilder → Thumbnails?). Evtl. greift wirklich ein anderer Prozess darauf zu, evtl. ist das wirklich ein Fehler. Mit redis als file-locking-cache hat man prinzipiell weniger Probleme. Zur Not kannst du auch manuell den Cache in der Datenbank löschen: